С боярами они давно были связаны, обстряпывали те или иные дела.

Это значит, что у него есть партнёр, который обстряпывал вместе с ним дело, и он разделил улов на две части.

В общем, конечно, она удобно устроилась, обстряпывает свои делишки, не выходя из дома.

А та, надо понимать, вовсе не дурочка, и ухитряется обстряпывать свои делишки, несмотря на все его потуги, вот он и решил обратиться к специалисту.

Только вот я туго знаю, как у русских такие дела обстряпывают.

Под чуткими носами литовского посла и его ордынского приятеля, он не мог напрямую обстряпывать такие дела.