ЗАИ́ГРЫВАТЬ1, -аю, -аешь. Несов. к заиграть1.
ЗАИ́ГРЫВАТЬ2, -аю, -аешь; несов. Разг.
1. Шутливо, весело затрагивать кого-л., вызывая на ответ; кокетничать. Валентина Михайловна продолжала заигрывать с Неждановым, хотя к ее любезности стало примешиваться нечто вроде добродушной иронии. Тургенев, Новь.
2. перен. Заискивать перед кем-л., добиваться чьего-л. расположения путем уступок, лести и пр. По округе пошел слух о том, что он, Яков Загорулькин, заигрывает с мужиками. Соколов, Искры.
Источник (печатная версия): Словарь русского языка: В 4-х т. / РАН, Ин-т лингвистич. исследований; Под ред. А. П. Евгеньевой. — 4-е изд., стер. — М.: Рус. яз.; Полиграфресурсы, 1999;
ЗАИ'ГРЫВАТЬ1, аю, аешь, несов., с кем-чем (разг.). 1. Шутливо кокетничать, ухаживать за кем-н., любезничать, флиртовать. Он заигрывал со всеми молодыми работницами. 2. перен. Заискивать перед кем-н., льстя, добиваясь чего-н. (разг.). Либералы перед выборами заигрывали с рабочей партией.
ЗАИ'ГРЫВАТЬ2, аю, аешь (разг.). Несов. к заиграть во 2 и 3 знач.
Источник: «Толковый словарь русского языка» под редакцией Д. Н. Ушакова (1935-1940);
заигрывать I
1. разг. часто играя на чём-либо или чем-либо, приводить в негодность
2. разг. часто исполняя что-либо, делать надоевшим, скучным, избитым
3. разг. играя с кем-либо, утомлять, доводить до изнеможения
заигрывать II
1. разг. шутливо, весело затрагивать кого-либо, вызывая на ответные действия
2. разг. кокетничать, любезничать
3. разг. стараться расположить кого-либо в свою пользу, угождая, заискивая, льстя
Источник: Wiktionary.org