НЕЗАДА́ЧЛИВЫЙ, -ая, -ое; -лив, -а, -о. Разг.
1. Такой, которому ничто не удается, которого преследуют неудачи; неудачливый. В бродячем хоре была все такая же незадачливая молодежь ---, которой нужно было прежде всего учиться, но закончить образование никому не удавалось. Скиталец, Этапы. — Я и стараюсь, а все равно ничего не получается: то не успею, другое не пойму. Скажите, отчего это я такая незадачливая? Караваева, Родной дом.
2. Неудачный, несчастливый. Незадачливая судьба. □ Потухшие глаза старого, разбитого незадачливою жизнью бродяги давно уже глядели на мир тускло и с угрюмым равнодушием. Короленко, Соколинец.
Источник (печатная версия): Словарь русского языка: В 4-х т. / РАН, Ин-т лингвистич. исследований; Под ред. А. П. Евгеньевой. — 4-е изд., стер. — М.: Рус. яз.; Полиграфресурсы, 1999;
НЕЗАДА'ЧЛИВЫЙ, ая, ое; -лив, а, о (разг.). 1. Неудачный, несчастливый. Н. день. 2. Простоватый, непрактичный, такой, к-рому нет удачи. Н. парень.
Источник: «Толковый словарь русского языка» под редакцией Д. Н. Ушакова (1935-1940);
незадачливый
1. разг. такой, которому ничто не удаётся, которого преследуют неудачи; неудачливый
2. разг. неудачный, несчастливый
Источник: Wiktionary.org