каверзный вопрос
1. вопрос, содержащий в себе каверзу, умышленный подвох
2. вопрос, заключающий в себе скрытые и неожиданные трудности
Источник: Wiktionary.org
Его каверзные вопросы о вере или крещении никогда не находили ответов, как правило, люди толком не понимали, о чём он их спрашивает.