Гладить по головке кого — хвалить, одобрять; потакать, потворствовать чьим-л. поступкам.
См. также гладить.
Источник (печатная версия): Словарь русского языка: В 4-х т. / РАН, Ин-т лингвистич. исследований; Под ред. А. П. Евгеньевой. — 4-е изд., стер. — М.: Рус. яз.; Полиграфресурсы, 1999;
Гладить по головке (разг.) — перен. потакать снисходительным отношением, потворством.
См. также гладить.
Источник: «Толковый словарь русского языка» под редакцией Д. Н. Ушакова (1935-1940);