В составе Новгородской земли
В эпоху средневековья большая часть современной территории Струго-Красненского района Псковской области относилась к Шелонской пятине Новгородской земли. До присоединения Великого Новгорода к Москве все его земли находились во владении у новгородского архиерея, монастырей, посадников, бояр, купцов и своеземцев. После 1478 г. земли у них стали отбирать и записывать за государем или за московскими помещиками. В Новгородских писцовых книгах Шелонской пятины, составленных в 1498 г. писцом Матвеем Ивановичем Валуевым, упоминаются многие ныне существующие деревни, расположенные в непосредственной близости от современного посёлка Струги Красные: Лог «у озера у Щиру» (совр. дер. Щир), Сковородка, Кочегоща (Кочегоще), Перехода (Перехожа), Заозерье, Кириково, Горка (Горушка), Бобовища (Бобовище), Тужерино, Добрила (Добриво), Бродско (Бровск), Выборово, Обод, Нешова (Нишева), Ждана (Ждани). Все эти деревни относились к Щирскому погосту, о центре которого в писцовой книге 1498 г. сказано так: «Великого князя погост Щирской, а на нем церковь Егорей Великий, а людей нетяглых: двор поп Иван, двор дьяк церковный Якуш, двор сторож Онуфрейко, двор проскурница Лукерья».
В 1498 г. также впервые упоминается деревня Струги Щирского погоста Шелонской пятины. В состав «нового письма», т.е. писцовых книг 1498 г., вошли данные из книг первого московского описания конца 1470-х – начала 1490-х гг., так называемое «старое письмо». В эпоху независимости Новгорода деревня Струги вместе с четырьмя соседними деревнями принадлежала новгородскому архиепископу. По «старому письму» с этих пяти деревень владыке и его посельнику шло доходу: «рубль Новгородский и девять денег. А хлеба 29 коробей ржи, 23 коробьи овса, 10 коробей солоду и ячмени без четки, 6 коробей пшеницы, 2 коробьи хмелю. А мелкого доходу: 5 боранов, 35 сыров, 7 пятков лну, 19 овчин». После конфискации земель, проведённой в 1478 г. по приказу великого князя Московского Ивана III, деревня Струги была записана за государем. Писцовые книги 1498 г. гласят по этому поводу так: «В Щирском же погосте великого князя деревни, что были владычни. Дер. Струги: дв. Федко Сихнов, дв. Онтип Митрофанов, сын его Филка, дв. Карпик Ильин, сын его Созон, дв. Онцыфор Куров, сын его Окул, пашни полтретьятцать1 коробей, сена сто копен, 6 обеж». Исходя из принятого профессором А. А. Кауфманом среднего состава новгородского двора того времени примерно в 6 душ, можно предположить, что в четырёх дворах в деревне Струги в то время проживало около 24 человек. В описях 1626—27 гг. средневековая деревня Струги уже значится как сельцо Струги Щирского погоста Шелонской пятины. С 1886 г. имение Старые Струги Яблонецкой волости Лужского уезда принадлежало коллежскому асессору Николаю Михайловичу Лахтину, сейчас это место известно как урочище Старые Струги. В 1905 г. топоним Струги был добавлен к названию железнодорожной станции Белая, тем самым он дал название современному посёлку Струги Красные.
В Новгородских писцовых книгах 1498 г. под названием Хулотино упоминается бывший посёлок Холохино, который в декабре 1958 г. был включён в черту посёлка Струги Красные. В эпоху независимости Новгорода деревня Хулотино принадлежала новгородскому вотчиннику Ивану Кузьмину Савельеву, а после конфискации земель была записана за московским помещиком Истомою Нащёкиным. В описях за 1498 г. о деревне Хулотино сказано так: «В Щирском же погосте великого князя волостки и деревни за помесщики. Волостка Ивановская Кузмина Савельева за Истомою за Нащекиным. Деревня Хулотино: дв. Яхно да Самсонко Ермолины, пашни 6 коробей, сена 70 копен, 2 обжи. В деревне Хулотине в пустой в великого князя за Истомою были 3 обжи». Из описания видно, что в Хулотино в 1498 г. был один двор, но ранее здесь стояли ещё один или два двора, которые к тому времени опустели. Это был единственный населённый пункт на территории современного райцентра, упоминаемый в источниках XV века.
Шли столетия. При Петре I земли Шелонской пятины вошли в состав Ингерманландской (с 1710 г. – Санкт-Петербургской) губернии. Впоследствии их присоединяли то к Новгородской, то к Псковской губерниям. В 1777 г. был учреждён Лужский уезд, который по указу императрицы Екатерины II от 11 декабря 1781 г. передали из Псковского наместничества в Санкт-Петербургскую губернию. Согласно плана генерального межевания Лужского уезда, составленного в 1786 г., на месте посёлка Струги Красные располагалось сельцо Холохино с пустошью, принадлежавшие подполковнику Ефиму Михайловичу Назимову. Кроме того, в пределах территории нынешнего райцентра лежали пустошь Щировица, которая примыкала к озеру Среднее Линное (ныне Чёрное озеро) и принадлежала генерал-поручице Татьяне Даниловне Овцыной, а также пустошь при сельце Горка, которая простиралась от Щирского погоста до озера Пещино (Песчаное) и которой владели коллежская асессорша Анастасия Ивановна Лазарева-Станищева, прапорщик Феклист Максимович Парский и девица Дарья Ефимовна Парская. Мимо северо-восточного берега озера Пещино проходила дорога от деревни Захонье к Щирскому погосту, с этим путём сельцо Холохино было связано дорогой, проходившей примерно по центру современного посёлка Струги Красные. На речке Котяшке находилось сельцо Струги, которое в 1786 г. принадлежало двум помещикам, одной его частью владел генерал-майор Андрей Родионович Глотов, другой частью – подполковница Татьяна Александровна Черкасова.
Фрагмент плана генерального межевания Лужского уезда. 1788 г.
В 2 км к юго-востоку от деревни Яблонец, в верховьях реки Щировки располагалась пустошь Струги. В 1786 г. пустошью Струги владели поручик Павел Васильевич Гурьев, его жена Елизавета Фёдоровна Гурьева и помещица Ирина Харитоновна Путилова. Река Щировка на плане 1786 г. показана, как протекающая через озеро Среднее Линное, в конце своего пути она впадает в озеро Большое Линное, далее из этого озера уже вытекает речка Захонка. Нынешнее Генеральское озеро на плане 1786 г. именуется Губенским озером, вокруг которого простиралась пустошь Губин Клин. В описях 1550 г. река Щировка именуется как река Щировица, а об озёрах в Щирском погосте сказано так: «озеро Щир да 2 озерка лешие в бору, Линно Ближнее и Дальнее, рыба в них щука да ерши да плотица и окунь, а ловят вятерми и курицами, да хмелничок». Предположительно Ближним Линно в те времена называли озеро Чёрное (Малое Линно).