Алкилирование ароматических соединений (исторический контекст)
Химическая реакция присоединения алкильной группы к ароматическому кольцу или гетероатому, катализируемая кислотами Льюиса. В ранней литературе иногда выделялась отдельно от общего класса реакций Фриделя–Крафтса из-за специфических условий или субстратов.
Близкие слова
- реакция Фриделя–КрафтсаОбщепринятый современный термин для данного типа реакций, в отличие от устаревшего «Фридмана реакция».
- катализативное алкилирование
В старых справочниках синтез толуола из бензола и хлорметана мог описываться как частный случай фридмановской конденсации.
Исследование механизмов алкилирования анилина часто ссылалось на модификации, известные под именем Фридмана.
Контекст употребления термина
В современной химической номенклатуре термин «реакция Фридмана» практически не используется как самостоятельное название основного типа реакций. Большинство процессов, которые могли так называться в XIX или начале XX века, сейчас интегрированы в общую теорию электрофильного ароматического замещения. Если вы встретили этот термин в научной статье или учебнике, скорее всего, речь идет о конкретной методике синтеза, предложенной исследователем по фамилии Фридман, либо об устаревшем синониме для алкилирования.
Важно различать это название с реакцией Фриделя–Крафтса, названной в честь Шарля Фриделя и Джеймса Крафтса. Реакция Фриделя–Крафтса является общим названием для двух типов реакций: алкилирования и ацилирования. «Фридмана реакция» не имеет такого же широкого признания и может быть локальным или ошибочным обозначением.
Отличие от смежных понятий
Не следует путать этот термин с «эффектом Фридмана» в экономике или «законом Фридмана». В химии также существует реакция Манниха, которая иногда смешивается с алкилированием ароматических аминов. Ключевое отличие реакции Фриделя–Крафтса (и потенциально связанных с ней названий) — использование безводных условий и сильных кислот Льюиса для генерации электрофила.
Если термин встречается в контексте биохимии, возможно, имеется в виду ферментативная реакция, открытая ученым Фридманом, однако такие названия обычно имеют уточняющий компонент (например, «киназа Фридмана»). Без дополнительного контекста наиболее вероятным значением остается алкилирование.