Химическая структура с несколькими кольцами
Относится к молекулам, в скелете которых присутствует более одного замкнутого цикла. Циклы могут быть карбоциклическими (состоят только из атомов углерода) или гетероциклическими (содержат другие элементы). Важным аспектом является способ соединения колец: они могут иметь общие атомы, общую связь или не соприкасаться напрямую.
Близкие слова
- многокольцевойБолее простой синоним, часто используемый в описательных текстах, тогда как «полициклический» является строгим научным термином.
Нафталин является простейшим полициклическим ареном, состоящим из двух конденсированных бензольных колец.
Стероиды относятся к классу полициклических соединений, имеющих характерную структуру из четырех слившихся циклов.
В синтезе новых лекарственных средств часто используют полициклические каркасы для придания молекуле жесткости.
Типы соединений и классификация
Полициклические соединения делятся на несколько подклассов в зависимости от взаимного расположения циклов. В конденсированных (слиянных) системах соседние кольца имеют общую сторону, то есть два общих атома углерода и связь между ними. Классическим примером служит антрацен или фенантрен. В спиральных системах кольца соединены только одним общим атомом, создавая трехмерную скрученную структуру. Также существуют мостиковые системы, где циклы связаны через так называемый «мостик» из одного или нескольких атомов.
Важно различать полициклические и бициклические соединения. Хотя приставка «поли-» подразумевает множество, в строгой номенклатуре ИЮПАК бициклические системы (два цикла) часто выделяются отдельно или рассматриваются как частный случай полициклических. Однако в общей речи и литературе термин «полициклический» нередко применяется к любым системам с двумя и более кольцами, если их сложность требует такого описания.
Отличие от смежных терминов
Не следует путать полициклические соединения с полимерами. Полимеры — это макромолекулы, состоящие из повторяющихся звеньев (мономеров), которые могут быть линейными или разветвленными, но не обязательно содержать замкнутые циклы в каждом звене. Полициклическое соединение может быть низкомолекулярным веществом с фиксированной структурой колец.
Также существует различие между полициклическими и гетероциклическими соединениями. Гетероциклический означает, что в цикле есть атомы, отличные от углерода (азот, кислород, сера). Соединение может быть одновременно и полициклическим, и гетероциклическим (например, кофеин), но эти термины описывают разные аспекты структуры: количество колец и их атомный состав соответственно.