Химическое соединение (малоновая кислота)
Органическое соединение с формулой HOOC-CH2-COOH. Является простейшей алифатической дикарбоновой кислотой. В названии «метандикарбоновая» корень «метан» указывает на одноуглеродный фрагмент между двумя карбоксильными группами, а префикс «ди-» и суффикс «карбоновая» указывают на наличие двух таких групп.
Близкие слова
- малоновая кислотаОбщепринятое тривиальное название.
- пропандиовая кислотаСистематическое название по ИЮПАК.
В старых учебных пособиях метандикарбоновую кислоту часто упоминали как ключевой реагент в синтезе барбитуратов.
Метандикарбоновая кислота легко теряет углекислый газ при нагревании, превращаясь в уксусную кислоту.
Номенклатурные особенности термина
Термин «метандикарбоновая кислота» встречается в химической литературе преимущественно исторического или образовательного характера. Он построен по логике: основа «метан» (CH4), от которой отняты три атома водорода и замещены двумя карбоксильными группами (-COOH) и одним водородом, либо как производное метана с двумя карбоксилами. Однако эта конструкция громоздка и не соответствует современным рекомендациям ИЮПАК.
В современной научной практике стандартом является систематическое название «пропандиовая кислота» (углеродная цепь из трёх атомов, две группы -COOH) или общепринятое тривиальное название «малоновая кислота». Использование термина «метандикарбоновая» может затруднить поиск информации в современных базах данных, так как он не является приоритетным индексным словом.
Химические свойства и значение
Как дикарбоновая кислота, это соединение обладает повышенной кислотностью по сравнению с монокарбоновыми аналогами из-за электронного влияния соседней карбоксильной группы. Важнейшим свойством является декарбоксилирование: при нагревании до 135–140 °C оно теряет одну молекулу CO2, образуя уксусную кислоту.
Активные метиленовые протоны между двумя карбоксильными группами делают соединение важным интермедиатом в органическом синтезе. Оно используется для получения малонатов, которые, в свою очередь, служат исходными веществами для синтеза барбитуровой кислоты (прекурсор снотворных препаратов) и других гетероциклических соединений.