Химическая связь с двумя или более электронными парами
Тип ковалентной связи, при котором два атома делят между собой две (двойная связь) или три (тройная связь) пары электронов. Обозначается двумя или тремя черточками в структурных формулах.
Близкие слова
- множественные связи
- кратные ковалентные связи
В молекуле этилена углеродные атомы соединены двойной связью, что делает эту часть молекулы плоской и жесткой.
Азот N₂ существует в виде газа именно благодаря прочной тройной связи между двумя атомами азота.
Связь, ограничивающая вращение (в стереохимии)
Функциональное значение кратной связи: наличие пи-связей блокирует свободное вращение вокруг оси связи, что приводит к возникновению геометрической изомерии (цис-транс-изомерии).
Близкие слова
- неподвижная связь
- жесткая ось связи
Наличие кратной связи в молекуле бутилена позволяет существовать двум изомерам: цис- и транс-бутилену.
Из-за кратной связи между углеродом и кислородом карбонильная группа не может свободно вращаться относительно скелета молекулы.
Отличие от одинарных связей
Одинарная связь образована одной парой общих электронов (сигма-связь). Атомы могут свободно вращаться вокруг такой оси. Кратная связь включает одну сигма- и одну или две пи-связи. Пи-связи образуются боковым перекрыванием электронных облаков, что физически блокирует вращение. Без разрыва связи атомы не могут повернуться друг относительно друга.
Влияние на длину и прочность
Чем выше кратность связи, тем короче расстояние между ядрами атомов и тем больше энергии требуется для её разрыва. Однако тройная связь не в три раза прочнее одинарной из-за различий в перекрывании орбиталей. Например, длина связи C–C составляет около 1,54 Å, двойной C=C — 1,34 Å, а тройной C≡C — 1,20 Å.
Химическая реакционная способность
Пи-электроны кратных связей менее прочно удерживаются ядрами и более доступны для атак реагентов. Поэтому соединения с кратными связями (алкены, алкины) легче вступают в реакции присоединения, чем насыщенные аналоги с одинарными связями. Например, этилен легко обесцвечивает бромную воду, превращаясь в дибромэтан.