Химическая структура с делокализованными электронами
Система связей в молекуле, где одинарные связи чередуются с кратными (двойными или тройными), обеспечивая непрерывное перекрывание p-орбиталей. Электроны не локализованы между двумя атомами, а распределены по всей системе.
Близкие слова
- сопряжённые связи
- делокализованные π-системы
Молекула бутадиена содержит конъюгированные связи, что делает её более устойчивой, чем изолированный диен.
Бензольное кольцо является классическим примером системы с полностью конъюгированными связями.
Механизм образования и стабильность
Конъюгация возникает, когда атомы в цепи находятся в sp²- или sp-гибридизации. Это позволяет их p-орбиталям, перпендикулярным плоскости молекулы, перекрываться боковым образом. В результате образуется единое электронное облако над и под плоскостью скелета молекулы.
Главное следствие конъюгации — повышение стабильности молекулы по сравнению с изолированными кратными связями. Энергия делокализации снижает общую энергию системы, делая такие соединения менее реакционноспособными в некоторых типах реакций присоединения и более устойчивыми к нагреванию.
Влияние на физические свойства
Наличие протяжённой системы конъюгированных связей сильно влияет на поглощение света. Чем длиннее система сопряжения, тем меньше энергия перехода между электронными уровнями, что сдвигает полосу поглощения в видимую область спектра. Именно поэтому многие красители и пигменты имеют длинные цепи чередующихся одинарных и двойных связей.
Также конъюгация изменяет длины связей: одинарные связи внутри системы становятся короче обычных, а двойные — немного длиннее, стремясь к усреднению.