Химическое соединение (структурный изомер хинолина)
Ароматическая гетероциклическая система, образованная конденсацией бензольного и пиридинового колец. Атом азота в пиридиновом кольце находится в положении 2 относительно точки соединения с бензольным кольцом. Является структурным изомером хинолина.
Близкие слова
- 2-бензопиридин
Изохинолин используется как исходное вещество для синтеза многих лекарственных препаратов.
В спектре ядерного магнитного резонанса изохинолина наблюдаются характерные сигналы протонов пиридинового кольца.
Структурная основа природных алкалоидов
Изохинолиновое ядро служит базовой структурой для широкого класса природных азотсодержащих соединений — изохинолиновых алкалоидов. К ним относятся такие важные биологически активные вещества, как папаверин и тубокурарин.
Алкалоиды опийного мака относятся к группе изохинолиновых производных.
Отличие от хинолина
Изохинолин и хинолин являются структурными изомерами, имеющими одинаковую брутто-формулу C9H7N. Разница заключается в положении атома азота относительно места сочленения колец. В хинолине (1-бензопиридине) атом азота находится ближе к месту соединения колец. В изохинолине (2-бензопиридине) атом азота расположен дальше от точки сочленения.
Это различие влияет на химические свойства: изохинолин, как правило, более устойчив к окислению и имеет несколько иные реакции электрофильного замещения по сравнению с хинолином.
Физические свойства и получение
Изохинолин представляет собой бесцветную или желтоватую маслянистую жидкость с характерным неприятным запахом. Он практически нерастворим в воде, но хорошо растворяется в спиртах, эфирах и других органических растворителях.
В промышленности и лабораторной практике изохинолин часто получают из каменноугольной смолы или синтезируют методами циклизации, например, с помощью реакции Бишлера-Напьеральского. Этот метод позволяет строить изохинолиновое ядро из ароматических альдегидов и аминов.