Ошибочное название N,N-диэтилацетамида
Термин часто используется по ошибке вместо правильного названия «N,N-диэтилацетамид». Это органическое соединение, являющееся производным ацетама (уксусной кислоты), в котором два атома водорода у атома азота замещены на этильные группы. Химическая формула: CH3CON(C2H5)2. Относится к классу амидов, обладает свойствами типичных третичных амидов.
Близкие слова
- N,N-диэтилацетамидПравильное систематическое название соединения.
- диэтилацетамидУпрощенное, но допустимое в контексте название.
В научной литературе термин «диэтилацетамидин» считается ошибочным; корректно использовать название N,N-диэтилацетамид.
Спектр ЯМР диэтилацетамида демонстрирует характерные сигналы этильных групп, отличающиеся от сигналов простого ацетама.
Амидин (если подразумевается класс амидинов)
Если суффикс «-амидин» не является ошибкой, то речь идет о соединении класса амидинов. В этом случае структура содержит группу =C(NH)NH2 или её замещенные аналоги. N,N-диэтилацетамидин (1,1-диэтилметиламидин) имеет формулу CH3C(=NH)N(C2H5)2. Такие соединения являются сильными основаниями и значительно более реакционноспособны, чем соответствующие амиды.
Близкие слова
- N,N-диэтилацетамидинНазвание для амидина с двумя этильными группами у одного атома азота.
- 1,1-диэтилметиламидинСистематическое название по номенклатуре IUPAC.
Амидины, в отличие от амидов, проявляют выраженные основные свойства и могут протонироваться в кислой среде.
Структура амидина включает двойную связь углерод-азот (=NH), что делает его химически отличным от амида.
Различие между амидами и амидинами
Важно четко различать классы соединений. Амиды имеют общую структуру R-CO-NR'2, где карбонильная группа (C=O) связана с атомом азота. Они относительно стабильны и слабоосновны из-за резонансного взаимодействия между кислородом и азотом.
Амидины имеют структуру R-C(=NR')-NR''2. В них отсутствует карбонильный кислород, а есть иминная группа (=NH или =NR). Амидины являются сильными основаниями (pKa сопряженных кислот около 11–13) и значительно более реакционноспособны в нуклеофильных реакциях, чем амиды.
Почему возникает путаница
Название «диэтилацетамидин» может возникать из-за неверного применения суффикса. Суффикс «-амид» относится к производным карбоновых кислот (амидам), а суффикс «-амидин» — к производным иминоэфиров или нитрилов (амидинам).
Если исследователь имеет в виду соединение, полученное из уксусной кислоты и диэтиламина, это амид. Если же соединение синтезировано из ацетонитрила и этиламина с последующим алкилированием, это может быть амидин. Для избежания ошибок всегда следует проверять наличие карбонильной группы (C=O) в структуре.