ГОЛОВОЛО́МНЫЙ, -ая, -ое. Требующий большой сообразительности; очень сложный, трудный. Головоломная задача. Головоломный вопрос. Головоломное дело.
Источник (печатная версия): Словарь русского языка: В 4-х т. / РАН, Ин-т лингвистич. исследований; Под ред. А. П. Евгеньевой. — 4-е изд., стер. — М.: Рус. яз.; Полиграфресурсы, 1999;
ГОЛОВОЛО'МНЫЙ, ая, ое; (кратк. муж. не употр.) головоломна, мно (разг.). Очень сложный, неразрешимый, требующий большой сообразительности. Головоломная задача.
Источник: «Толковый словарь русского языка» под редакцией Д. Н. Ушакова (1935-1940);
головоломный
1. требующий большой сообразительности, значительных умственных усилий; очень сложный, трудный
2. усложнённый, замысловатый
3. связанный с риском для жизни
4. труднодоступный, сложный для преодоления из-за большой высоты, крутизны и т. п.
Источник: Wiktionary.org